Pretiekaisuma iridoīdi no Cistanche Deserticola kātiem, kas kultivēti Tarimas tuksnesī
Mar 03, 2022
Kontaktpersona: Odrija Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 E-pasts:audrey.hu@wecistanche.com
KOPSAVILKUMS
Lai noteiktu ķīmiskās sastāvdaļasCistanche deserticolakultivētas Tarimas tuksnesī, tika veikta sistemātiska fitoķīmiskā izmeklēšana. Sastāvdaļas tika izolētas ar silikagelu, Sephadex LH-20, MCI gēlu, ODS kolonnas hromatogrāfiju un daļēji sagatavojošu HPLC. To struktūras tika noteiktas, pamatojoties uz MS un KMR spektroskopiskām analīzēm, ar ķīmiskām metodēm un/vai salīdzinājumu ar literatūras datiem. Izolātu pretiekaisuma aktivitātes tika novērtētas pēc to inhibējošās ietekmes uz lipopolisaharīdu (LPS) izraisīto slāpekļa oksīda (NO) ražošanu BV-2 peles mikroglia šūnās. Deviņi iridoīdi tika izolēti un identificēti kācistanche desertosideA (1), cistanīns (2), cistahlorīns (3), 6-deoksikatalpols (4), glurozīds (5), kankanosīds A (6), ajugols (7), bartsiozīds (8) un {{9 }}epilogānskābe (9). Savienojums 9 uzrādīja spēcīgu NO ražošanas inhibīciju ar IC50 vērtību 5,2 μmol·L-1, kas ir salīdzināma ar pozitīvās kontroles kvercetīnu (4,3 μmol·L-1). 1. savienojums bija jauns iridoīds, un savienojumi 5, 6 un 8 tika izolēti no šīs sugas pirmo reizi.
[ATSLĒGVĀRDI] Cistanche deserticola; Iridoīdi; Struktūras noskaidrošana; Pretiekaisuma darbība
Ievads
Cistanches Herba(ķīniešu valodā Roucongrong), kas pieder Orobanchaceae ģimenei, galvenokārt izplatīts Ziemeļāfrikā, Arābijā un Āzijas valstīs [1]. Kā tradicionālajā ķīniešu medicīnā (TCM) plaši pazīstams toniks, stublājiCistanchedeserticolaunCistanchetubulosaĶīnā un Japānā jau sen tiek izmantotas nieru mazspējas, sieviešu neauglības, slimīgas leikorejas, neirastēnijas un senlaicīgu aizcietējumu ārstēšanai [2-3]. Iepriekšējie fitoķīmiskie pētījumi ir bijuši
[Pētniecības finansējums] Šo projektu finansiāli atbalstīja Ķīnas Nacionālais dabaszinātņu fonds (Nr. 81222051), Tradicionālās ķīniešu medicīnas zinātniskās pētniecības projekts (Nr. 201307002) un Ķīnas Nacionālā galveno tehnoloģiju pētniecības un izstrādes programma "Jaunas zāļu inovācijas".
Šiem autoriem nav interešu konflikta, ko deklarēt. Publicēja Elsevier BV Visas tiesības paturētas norādīja klātbūtnifeniletanoīdu glikozīdi(PhG), iridoīdi, lignāni un polisaharīdiCistanchesugas [4], un dažiem izolātiem bija neiroprotektīva, hepatoprotektīva, pretiekaisuma, antibakteriāla, pretvīrusu un antioksidanta iedarbība [5-6].
Deviņdesmito gadu beigās, lai aizsargātu Tazhong naftas atradni un kontrolētu tuksnesi, smilšu fiksācijas iekārta Haloxylon ammodendron (CA Mey.) Bunge, kas uzņēmaCistanchedeserticola, tika ievests no Sjiņdzjanas ziemeļiem uz dienvidiem, un lielos daudzumosC. deserticolabija kultivēti. Klimata apstākļi un augšanas vide dienvidos ļoti atšķiras no Sjiņdzjanas ziemeļiem. Vai ķīmiskās sastāvdaļasCistanchedeserticolaSjiņdzjanas dienvidu daļā kultivētās kultūras atšķiras vai nav, nav skaidrs. Lai noteiktu ķīmiskās sastāvdaļasCistanchedeserticolakultivētas Tarimas tuksnesī, šajā pētījumā tika veikta sistemātiska fitoķīmiskā izmeklēšana. Šeit ir ziņots par jauna iridoīda glikozīda (1) izolāciju un strukturālo noskaidrošanu kopā ar astoņiem zināmiem analogiem (2–9), kā arī to pretiekaisuma iedarbību.
Pretiekaisuma iedarbībaCistanche deserticola
Rezultāti un diskusija
85% ūdens etanola ekstrakts no kātiemCistanchedeserticolatika suspendēts H2O (10 L) un secīgi ekstrahēts ar EtOAc (10 L × 3) un n-BuOH. EtOAc un n-BuOH ekstrakti tika pakļauti silikagela, Sephadex LH-20, MCI gela un ODS kolonnas hromatogrāfijai (CC) un daļēji preparatīvai HPLC, lai iegūtu vienu jaunu (1) un astoņus zināmus iridoīdus ({ {9}}) (1. att.).
Savienojums 1 tika izolēts kā balts amorfs pulveris ar negatīvu optisko rotāciju ([a]20 –118.0, c 0,1, MeOH). Tā IR spektrs uzrādīja spēcīgas absorbcijas joslas pie aptuveni 3 393 cm−1, kas attiecināmas uz hidroksilgrupām. Tam ir C16H26O9 molekulārā formula, ko nosaka kvazimolekulārais jons pie m/z 385.{13}} [M plus Na] plus (aprēķināts C16H26O9Na, 385.{18}}) un m/z 401 .122 8 [M plus K] plus (aprēķināts CHOK, 401.120 8) korelācijas no H-1 līdz C-1′, H-10 līdz C-7, C-8 un C-9, kā arī no H-11 uz C-3, C-4 un C{{32 }} arī atbalstīja iepriekš minēto skaidrojumu.
Savienojuma 1 stereoķīmija tika noteikta, salīdzinot ķīmiskās nobīdes un savienojuma konstantes ar literatūras datiem un analizējot NOESY spektru. H-5 attiecība pret H-9 tika noteikta kā cis no to savienojuma konstantes (10,5 Hz) [8-9]. Dabīgākajiem iridoīdiem C-1-OH, H-5 un H-9 konfigurācijas ir un C{{10} 13C KMR ķīmiskās nobīdes. } un C-1′ parasti ir attiecīgi δC 93–98 un 97–101. Lai gan tiem, kuriem ir - konfigurācija, C-1 un C-1′ rezonanses vidēji ir nobīdītas uz leju par 5–6 [10-11]. Kom-16 26 9 13C KMR dati (plus )-HR-ESIMS un atbalstīti ar 13C KMR datiem (1. tabula), kas norāda uz 4 nepiesātinājuma pakāpi. Skābes hidrolīze-1 tabula 1 1H NMR (500 MHz) un 13C KMR (125 MHz) dati par 1 (δ ppm, J Hz) savienojumam 1 ar 2 mol, L trifluoretiķskābes, iegūst D-glikozi, kas tika identificēts, analizējot tā silāna atvasinājumus ar GC analīzi. Relatīvā konfigurācija glikozila anomēra centrā tika piešķirta no savienojuma konstantes 8, 0 Hz. 1. savienojuma 1H un 13C KMR dati (1. tabula), kas tika nepārprotami piešķirti dažādos 2D KMR eksperimentos, uzrādīja signālus, kas attiecināmi uz diviem metiliem pie δH 1,23 (3H, s, H-10) un 1,52 (3H, br). s, H-11), viens metilēns pie δH 1,70 (1H, dt, J=13,5, 5,5 Hz, H-6) un 1,92–1,98 (1H, m, H -6 ), trīs metīni pie δH 2,47 (1H, br d, J= 10,5 Hz, H-9), 2,67–2,72 (1H, m, H-5 ), un 3,62 (1H, t līdzīgs, J= 5,5 Hz, H-7), un , -nepiesātinātā acetāla grupa δH 5,40 (1H, d, J=2). 0 Hz, H-1), 5,92 (1H, br s, H-3), kopā ar -D-glikopiranozila anomēra protonu pie δH 4,61 (1H, d, J=8). 0 Hz, H-1′). 1. savienojuma 1H un 13C KMR dati bija ļoti līdzīgi Lankas puses A (6) datiem, izņemot acīmredzamos deekranētos signālus H-7 [δH 3,62 (1H, t-veida, J=5 .5 Hz)] un C-7 (δC 79,8), kas norāda uz C-7 pozīcijas hidroksilēšanu [7]. Šo atskaitījumu apstiprināja H-1/H-9/H-5/H-6/H{127} 1H-1H COZY analīze. } un HMBC korelācijas no H-7 līdz C-5, C-6, C-8, C-9 un C-10 ( 2. att.). Otrs HMBC
Šeit norādītā 1. mārciņa (1. tabula) norādīja uz parasto — C-1-OH, H-5 un H-9 konfigurāciju. H-7 un H3-10 relatīvās konfigurācijas tika noteiktas no NOESY spektra (2. att.), kurā NOE korelācijas starp H-1 un H3-10, un starp H3-10 un H-7 norādīja, ka visi šie protoni atrodas uz vienas virsmas. Nekāda NOESY korelācija starp H3-10 un H-9 neliecināja, ka H-9 un H3-10 atrodas molekulas pretējā pusē. Tāpēc savienojuma 1 struktūra tika noskaidrota kā 7-hidroksil-lankas A puses nosaukumscistasertosīdsA.
Zināmie savienojumi tika identificēti kā noteikti (2) [12],cistahlorīns(3) [12], 6-deoksikatalpols (4) [13], glikozīds (5) [14], Lankas puse A (6) [7], Lugols (7) [15], barciozīds (8) [16] un 8-epiorganiskā skābe (9) [17], salīdzinot ar KMR datiem ar literatūrā aprakstītajiem datiem. Šo izolēto iridoīdu pretiekaisuma aktivitātes tika novērtētas pēc to inhibējošās ietekmes uz LPS izraisīto NO veidošanos BV-2 mikroglia šūnās, un to citotoksicitāte vispirms tika pārbaudīta BV-2 šūnās ar LPS ārstēšanu 24 gadus. h. Visu izolātu tīrības pakāpe ir lielāka par 95 procentiem, pamatojoties uz 1H KMR spektroskopisko analīzi. Visi izolāti neuzrādīja nekādu būtisku citotoksicitāti koncentrācijā 40 μmol·L−1 BV-2 šūnās (2. tabula). Savienojumam 9 bija spēcīga nomācoša iedarbība uz NO veidošanos, un IC50 vērtība bija 5,2 μmol·L-1 , kas ir salīdzināma ar pozitīvās kontroles kvercetīnu (4,3 μmol·L-1 ), bet pārējiem nebija nekādu ievērojamu efektu pārbaudītajā. koncentrācija 40 μmol·L−1 (2. tabula). Sākotnējā struktūras un aktivitātes attiecību analīze liecināja, ka karboksilgrupas klātbūtne C-4 pozīcijā savienojumā 9 varētu būt saistīta ar tās nozīmīgo aktivitāti. Rezumējot, no kātiem tika izolēts viens jauns un astoņi zināmi iridoīdiC. deserticolakultivētās Tarimas tuksnesī, un savienojumam 9 bija ievērojama inhibējoša iedarbība uz LPS izraisītu NO veidošanos BV-2 mikroglia šūnās. Par visiem zināmajiem iridoīdiem iepriekš ziņots no savvaļasC. deserticola[7, 12-17], un tādējādi nav acīmredzamas atšķirības iridoīdu un feniletanoīdu ķīmiskajā sastāvā starpC. deserticolakultivētas Tarimas tuksnesī kopā ar citiem biotopiem, ņemot vērā mūsu pēdējo ziņojumu [19].
Cistanche deserticola: Pretiekaisuma iedarbība
Eksperimentāls
Vispārējas eksperimentālās procedūras
IR spektri tika reģistrēti ar Nicolet Nexus 470 FT infrasarkano staru spektrometru. KMR spektri tika iegūti ar Varian Inova-500 spektrometru. HR masas spektri tika mērīti ar Bruker APEX IV FT-MS (7.0 T) masu sistēmu, kas aprīkota ar ESI avotu. ESI-MS tika mērīts ar Agilent 6320 jonu lamatas MS spektrometru. Optiskās rotācijas tika mērītas ar Rudolph AUTOPOL IV polarimetru. Kušanas temperatūras tika noteiktas ar X-4 digitālā displeja mikrokušanas punkta aparātu (nekoriģēts). Daļēji sagatavošanās HPLC tika veikta ar Waters 600 instrumentu ar ODS kolonnu (Alltech, 250 mm × 10 mm ID, 5 µm). GC analīzes tika veiktas ar VARIAN CP-3800 gāzu hromatogrāfu ar DB-5 kolonnu (0,25 mm × 30 m). Kolonnas hromatogrāfija tika veikta uz silikagela (200–300 acs, Qingdao Marine Chemistry Ltd., Ķīna), MCI gēlu (CHP20P, 75–150 μmol·L−1, Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Japāna), Sephadex LH{{24 }} (Amersham Biosciences, Zviedrija) un ODS C18 (40–63 μm; Merck, Vācija). TLC tika veikta uz stikla iepriekš pārklātām silikagela GF254 plāksnēm. Plankumi tika vizualizēti UV gaismā vai izsmidzinot ar 5% sērskābes etanola šķīdumu.
Augu materiāls
C. deserticola stublāji tika savākti Tarimas tuksnesī, Sjiņdzjanas Uiguru autonomajā reģionā, Ķīnā, un tos identificēja prof. TU Peng-Fei. Vaučera paraugs (Nr. CD201011) tika deponēts Pekinas Universitātes Tradicionālās ķīniešu medicīnas modernās pētniecības centra herbārijā. Ekstrakcija un izolēšana C. deserticola (15,3 kg) žāvētos stublājus smalki sagriež un ekstrahēja ar 85% etanola ūdens šķīdumu (120 L × 1 h × 3). Koncentrētais atlikums (4,5 kg) tika suspendēts ūdenī (10 l) un ekstrahēts ar EtOAc (10 l × 3) un n-BuOH (10 NAN Ze-Dong, et al. / Chin J Nat Med, 2016, 14 (1). ): 6165 – 64 – L × 3) secīgi. Savienojumi 2–6 tika iegūti no EtOAc ekstrakta, savukārt savienojumi 1 un 7–9 tika iegūti no n-BuOH ekstrakta.
EtOAc ekstrakts (65,8 g) tika pakļauts silikagela CC (200–300 acs), izmantojot gradienta šķīdinātāju sistēmu CHCl3/MeOH ( 50: 1, 20: 1, 10: 1, 6: 1, 2: 1 un 1: 1), lai atļautos desmit frakcijas (Fr. 1– 1. fr.{190}}). Fr. 2 (5,3 g) atdalīja ar Sephadex LH-20 CC, eluējot ar CHCl3/MeOH (1:1), iegūstot trīs galvenās frakcijas (Fr. 2-1, Fr. 2-2 un Fr. 2-3). Fr. 2-3 tika atdalīts ar silikagela CC, izmantojot PE/Me2CO (50 : 1, 20 : 1, 10 : 1, 5 : 1, 2 : 1, 1 : 1 un 0 : 1), lai iegūtu četras frakcijas ( Fr. 2-3-1–Fr. 2-3-4). Fr. 2-3-2 tika atdalīts ar silikagela CC, eluējot ar PE/CHCl3/MeOH (8:8:1), iegūstot savienojumu 3 (20,6 mg). Savienojums 2 tika iegūts no Fr. 2-3-3 pēc attīrīšanas ar hromatogrāfiju uz silikagela CC, eluējot ar PE/CHCl3/MeOH (5:5:1). Fr. 4 (2,5 g) atdalīja ar Sephadex LH-20 CC, eluējot ar CHCl3/MeOH (1:1), iegūstot trīs frakcijas (Fr. 4-1, Fr. 4-2 un Fr. 4-3). Fr. 4-2 tika pakļauts MCI gēla CC (MeOH/H2O, 10:90 līdz 90:10, V/V), lai iegūtu trīs galvenās frakcijas (Fr. 4-2-1, Fr. 4-2-2, un Fr. 4-2-3). Fr. 4-2-1 tika attīrīts ar puspreparatīvo HPLC [CH3CN-H2O (10:80)], iegūstot savienojumu 4 (32,3 mg) un 5 (15,0 mg), savukārt Fr. 4-2-2 tika attīrīts ar daļēji sagatavojošu HPLC [CH3CN-H2O (10:80)], lai iegūtu savienojumu 6 (8,3 mg). N-BuOH ekstrakts (536 g) tika pakļauts silikagela CC (200–300 acs), izmantojot gradienta šķīdinātāju sistēmu CHCl3/MeOH (20:1, 10:1, 6:1, 2:1, 1: 1, 0: 1), lai nodrošinātu desmit galvenās frakcijas (Fr. D1–Fr. D10). Fr. D5 (3,0 g) tika pakļauts MCI gēla CC (MeOH/H2O, 10:90 līdz 80:20, V/V), lai iegūtu trīs frakcijas (Fr. D5-1–Fr. D5-3 ). Fr. D5-2 (120 mg) tika atdalīts ar silikagela CC (200–300 acs, 10,0 g; PE/EtOAc/MeOH 3:3:1), lai iegūtu savienojumu 8 (12,5 mg). Fr. D8 (4,5 g) atdalīja ar Sephadex LH-20 CC, eluējot ar MeOH, iegūstot trīs frakcijas (Fr. D8-1–Fr. D8-3). Fr. D8-3 tika atdalīts caur atveres ODS kolonnu (MeOH/H2O, 20:80 līdz 80:20, V/V), lai iegūtu trīs frakcijas (Fr. D8-3-1–Fr. D{{157 }}). Fr. D8-3-1 tika pakļauts daļēji preparatīvai HPLC [CH3CN-H2O (8:90)], lai iegūtu savienojumu 1 (2,3 mg). Fr. D9 (10,1 g) atdalīja ar Sephadex LH-20 kolonnu, eluējot ar MeOH, lai iegūtu trīs galvenās frakcijas (Fr. D9-1–Fr. D9-3). Fr. D9-3 tika pakļauts MCI gela kolonnai (MeOH/H2O, 0:100 līdz 50:50, V/V), lai iegūtu savienojumus 7 (15,3 mg) un 9 (45,5 mg). Cistadesertosīds A (1): balts amorfs pulveris. [] 20 D –118,0 (c 0,1, MeOH); IR (KBr) νmax: 3 393, 1 071, 1 028 cm−1 ; (plus )-HRESI-MS m/z 385.{199}} [M plus Na] plus (aprēķināts C16H26O9Na, 385.{204}}) un m/z 401.{206}} [M plus K] plus (aprēķināts C16H26O9K, 401.{211}}); 1H KMR un 13C KMR datus skatiet 1. tabulā.
1. savienojuma skābes hidrolīze
Savienojums 1 (10 mg) tika maisīts 90 grādos 5 stundas ar 2 mol·L-1 CF3COOH (EtOH:H2O, 1:1, 2 ml). Pēc atdzesēšanas līdz istabas temperatūrai šķīdums tika koncentrēts pazeminātā spiedienā. Atlikumu izšķīdināja 2 ml piridīna ar 0,1 mol·L-1 L-cisteīna metilestera hidrohlorīdu un maisīja 60 grādu temperatūrā 1,5 stundas. Pēc atdzesēšanas un koncentrēšanas maisījumu apstrādāja ar trimetilhlorsilānu (TMSCl) un heksametildisilazānu (HMDS) (1:2, V/V, 0,5 ml) piridīnā (2 ml), kam sekoja maisīšana 60 °C temperatūrā. grāds 0,5 h. Pēc tam šķīdums tika koncentrēts līdz sausumam, un atlikums tika sadalīts ar H2O un n-heksānu (2 × 3 ml) [18]. N-heksāna frakcija tika analizēta ar GC, izmantojot kolonnu DB-5 (0,25 mm × 30 m). Inžektora un detektora temperatūra tika iestatīta uz 220 grādiem. Cepeškrāsnī tika piemērota temperatūras gradienta sistēma, sākot no 140 grādiem 1 minūti un palielinot līdz 250 grādiem ar ātrumu 4 grādi · min-1. Cukura atvasinājuma hidrolizāta maksimums tika identificēts, salīdzinot aiztures laiku ar autentisko D-glikozes paraugu (19,24 min) pēc līdzīgas apstrādes ar TMSCl/HMDS.NO ražošanas kavēšana
Izolēto savienojumu NO inhibējošās aktivitātes tika novērtētas pret LPS inducētām BV-2 mikroglia šūnām ar Griesa metodi, izmantojot NO testa komplektu (Nanjing-Jiancheng BioTech Institute, Nanjing, Jiangsu, Ķīna), kā aprakstīts iepriekš [19], un kvercetīns tika izmantoti kā pozitīvā kontrole. Turklāt šūnu dzīvotspēja tika novērtēta ar MTT testu.
Cistanche ieguvums: pretiekaisuma līdzeklis
Atsauces
[1] Kobayashi H, Oguchi H, Takizawa N u.c. Jauni feniletanoīdu glikozīdi noCistanche tubulosa(Šrenks) Āķis. f. Es [J]. Chem Pharm Bull, 1987, 35(8): 3309-3314.
[2] Sjiņdzjanas ārstniecības augu kultivēšanas metodes [M]. Sjiņdzjana: Sjiņdzjanas Tradicionālo ķīniešu un etnoloģisko zāļu institūts Ed, Xinjiang Science and Technology Press, 2004: 84-88.
[3] Ķīnas farmakopejas komiteja, Ķīnas farmakopeja [M]. Vol. I, Pekina: Ķīnas medicīnas zinātnes un tehnoloģiju prese, 2010: 126.
[4] Jiang Y, Tu PF. Ķīmisko sastāvdaļu analīze Cistančā
suga [J]. J Chromatogr A, 2009, 1216(11): 1970-1979.
[5] Pan J, Yuan CS, Lin CJ u.c. Dabisko fenilpropanoīdu glikozīdu farmakoloģiskā darbība un mehānismi [J]. Pharmazie, 2003, 58(11): 767-775.
[6] Fu GM, Pang HH, Wong Y. Dabiski sastopami feniletanoīdu glikozīdi: potenciālie jaunu terapeitisko līdzekļu veidi [J]. Curr Med Chem, 2008, 15(25): 2592-2613.
[7] Xie HH, Morikawa T, Matsuda H u.c. Monoterpēna sastāvdaļas noCistanche tubulosa-kankanozīdu AE un kankanola ķīmiskās struktūras [J]. Chem Pharm Bull, 2006, 54(5): 669-675.
[8] Foderaro TA, Stermitz FR. Scrophulariaceae dzimtas ķīmija. 24. daļa. Iridoīdu glikozīdi no Penstemon sugām: AC-5, C-9 trans-iridoid un C-8 epimēru pāri [J]. Phytochemistry, 1992, 31(12): 4191-4195.
[9] Krull RE, Stermitz FR. Transkausētie iridoīdu glikozīdi no Penstemon mucronatus [J]. Phytochemistry, 1998, 49(8): 2413-2415.
[10] Takeda Y, Yagi T, Matsumoto T u.c. Nepetanudozīdi un iridoīdi glikozīdi ar jaunu stereoķīmiju no Nepeta nuda ssp. albiflora [J]. Phytochemistry, 1996, 42(4): 1085-1088.
[11] Takeda Y, Ooiso Y, Masuda T u.c. Iridoīdu un eugenola glikozīdi no Nepeta kameras [J]. Phytochemistry, 1998, 49(3): 787-791.
[12] Kobayashi H, Karasawa H, Miyase T u.c. Pētījumi par Cistanchis herba sastāvdaļām. II. Jaunu iridoīdu izolācija un struktūras,cistanīns un cistahlorīns[J]. Chem Pharm Bull, 1984, 32(5): 1729-1734.
[13] Arslanian RL, Harris GH, Stermitz FR. Scrophulariaceae dzimtas ķīmija. 7. Daži iridoīdu glikozīdi, tostarp jaunais 6-deoksikatalpols, no Indijas otu sugām, kas saistītas ar Castilleja miniata [J]. J Nat Prod, 1985, 48(6): 957-961.
[14] Sticher O, Weisflog A. Iridoīdu glikozīdu noteikšana un izolēšana no Galeopsis tetrahit (Labiatae) un glurozīda struktūras noskaidrošana [J]. Pharm Acta Helv, 1975, 50(11): 394-403.
[15] Nishimura H, Sasaki H, Morota T u.c. Ķīmiskie un bioloģiskie pētījumi par Rehmanniae Radix. 3. daļa. Seši iridoīdu glikozīdi no Rehmannia glutinosa [J]. Phytochemistry, 1989, 28(10): 2705-2709.
[16] Junior P. Citi iridoīdi no Penstemon sugām [J]. Planta Med, 1984, 50(6): 530.
[17] Boros CA, Stermitz FR. Iridoīdi. Atjaunināts pārskats. I daļa [J]. J Nat Prod, 1990, 53(5):1055-1147.
[18] Jian R, Zeng KW, Tu PF u.c. Pretneiroiekaisuma sastāvdaļas no Asparagus cochinchinensis [J]. Fitoterapija, 2013, 84: 80-84.
[19] Nan ZD, Zeng KW, Shi SP u.c. Feniletanoīdu glikozīdi ar pretiekaisuma iedarbību no kātiemCistanche deserticolakultivēts Tarimas tuksnesī [J]. Fitoterapija, 2013, 89: 167-174.
